Почему группа карбоксила легче отщепляет водород, чем гидроксильная группа спиртов? Ответ обоснуйте.

  Решение:

  Кислотные свойства веществ проявляются в способности водорода отщепляться в виде протона Н⁺ и замещаться на металл. Такие свойства имеются у карбоновых кислот, содержащих карбоксильную функциональную группу

  и у спиртов, содержащих гидроксильную функциональную группу - ОН. Мерой кислотности является степень диссоциации.

  В гидроксильной группе спиртов связь О-Н полярна. Атом кислорода из-за смещённой к нему электронной плотности связи О-Н имеет частичный отрицательный заряд. Атом водорода вследствие смещения электронной плотности к кислороду имеет частичный положительный заряд. Он приобретает небольшую подвижность и замещается атомами щелочных металлов (натрием, калием и др.). На активность атома водорода влияют предельные углеводородные радикалы. Они отталкивают от себя электронную плотность, увеличивая отрицательный заряд на атоме кислорода. Это приводит к упрочнению связи О-Н и, соответственно, к снижению легкости отщепления водорода. Одноатомные спирты, хотя и имеют в своем составе гидроксильную группу, не проявляют ни кислотных, ни основных свойств, т.е. они практически нейтральные вещества. Спирты не изменяют окраску индикаторов, не диссоциируют на ионы в растворах и не проводят электрический ток.

  В карбоновых кислотах, в отличие от спиртов, гидроксильная группа ОН входит в состав карбоксила

  содержащего еще карбонильную группу

  которая сильно поляризована. Под влиянием атома углерода этой группы, имеющего частичный положительный заряд, усиливается поляризация связи О-Н. Это приводит к сильному смещению электронной плотности от атома водорода к атому кислорода, и водород легко отщепляется в виде протона. Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства, и они выражены сильнее, чем у спиртов.

  Таким образом, гидроксильная группа в карбоксиле кислот находится под влиянием карбонильной группы атомов

  где кислород имеет частичный отрицательный заряд, а гидроксильная группа спиртов испытывает влияние углеводородных радикалов (нейтральных), поэтому карбоксильная группа кислот легче отщепляет водород по сравнению с гидроксильной группой спиртов. В результате спирты являются нейтральными веществами, а кислоты имеют ярко выраженный кислотный характер.